Kakegurui transcurre en la Academia Privada Hyakkaou, un centro de élite para los hijos de las familias más adineradas de Japón, donde la reputación no la determinan las notas ni el deporte, sino la capacidad para ganar apostando. Durante el día, el campus parece impecable y disciplinado, pero, una vez terminadas las clases, el orden social se reduce a apuestas, deudas y manipulación. Quienes pierden quedan relegados al fondo de la jerarquía, mientras que los grandes vencedores acumulan influencia, miedo y el poder de remodelar la escuela a su antojo.
El equilibrio de la academia cambia con la llegada de Yumeko Jabami. Su sonrisa amable y su porte sereno ocultan una peligrosa obsesión por el puro vértigo del riesgo, y considera cada partida una oportunidad para ir más allá de la prudencia, el farol y el miedo. Esa actitud temeraria desestabiliza el orden establecido y pronto la sitúa en la órbita del consejo estudiantil, donde cada enfrentamiento es algo más que un simple juego de azar. En Kakegurui, cada partida es una batalla por el estatus, el orgullo y la supervivencia, y la frontera entre la victoria y la ruina puede desvanecerse con una sola jugada.