『スキップとローファー』は、地方出身で意志の強い少女・岩倉美津未を中心に描く作品である。美津未は、緻密に立てた人生設計と、次に何が起きても自分なら乗り越えられるという自信を胸に、東京の名門高校へと進学する。彼女は日本に前向きな変化をもたらしたいと夢見ているが、都会はすぐにその自信を試すことになる。
初登校の日、美津未は学校へ向かう途中で道に迷い、遅刻してしまう。そこで同じく同じ状況に陥っていた同級生の志摩聡介と出会う。2人は一緒に登校するものの、その朝の出来事によって、美津未はクラスメイトの前で気まずい第一印象を残すことになる。そこから彼女は新しい環境に適応しようとし、馴染み方を学びながら、それぞれが異なるペースで動いているように見える人々の中で人間関係を築いていく。
『スキップとローファー』の中心にあるのは、美津未と志摩の間に静かに育まれていくつながりであり、対照的な性格の2人が互いの思いがけない一面を引き出していく。美津未が自分らしさを保とうとし続けるなかで、クラスメイトたちは次第に、彼女の温かさ、率直さ、誠実さに気づき、彼女ならではの魅力を認識していく。