初恋モンスターは、有力な家柄の娘である新入生のKaho Nikaidouを主人公とする。彼女は、家の逆鱗に触れることを恐れる周囲の人々により、些細な侮辱さえ受けずに育ってきた。誰からも特別扱いされない学校生活を送りたいと願い、新しい学校への入学を機に寮へ移る。ところが到着して間もなく人混みの中で迷子になり、背の高い美形の見知らぬ青年に救われる。名前を尋ねると、彼は彼女を変だと言って立ち去る。そのたった一言の辛辣な言葉だけで、Kahoは彼にどうしようもなく恋してしまう。
再びその相手と会ったKahoは、彼の名がKanade Takahashiであることを知り、思いを告白する。Kanadeは交際に応じるが、その秘密を知ればKahoはもう彼と付き合いたくなくなるかもしれないと警告する。驚いたKahoが知った真実は、Kanadeが小学5年生だということだった。
Kahoは小学5年生とは付き合えないと考えて関係を終わらせようとするが、Kanadeと過ごす時間が増えるほど、彼への思いは強まっていく。初恋モンスターは、未熟だが優しい小学5年生の恋人との間に生まれる、ばかばかしく、戸惑いに満ち、それでいて思いがけず温かな絆の中で、Kahoが恋に踏み出していく姿を描く。