En Tanaka-kun is Always Listless, Tanaka considera que tomarse la vida con calma es un modo de vivir: deambula por el instituto medio dormido y conserva hasta la última gota de energía que puede. No desea otra cosa que una vida escolar tranquila y con el menor número posible de problemas, pero ese objetivo se ve amenazado constantemente por las exigencias normales de las clases, las conversaciones y la rutina diaria. Su fiel amigo Oota interviene una y otra vez para sacarlo adelante en las tareas cotidianas, ya sea porque Tanaka necesita ayuda para pasar el día o simplemente porque se niega a moverse más rápido de lo estrictamente necesario. A su alrededor, sus compañeros, los pequeños contratiempos y el caos familiar de la vida escolar siguen obligando a Tanaka a salir de su inamovible zona de confort.
El encanto de Tanaka-kun wa Itsumo Kedaruge nace del contraste entre la obstinada pereza de Tanaka y la calidez de las personas que no dejan de arrastrarlo de vuelta al mundo. En particular, Oota se convierte en la fuerza constante que intenta compensar la falta de iniciativa de Tanaka, mientras que el resto de sus compañeros aporta pequeñas sacudidas de desorden que convierten los momentos rutinarios en comedia. En lugar de encaminarse hacia un gran drama, la serie encuentra su atractivo en la amistad, los hábitos y el esfuerzo interminable, casi heroico, que Tanaka hace por esforzarse lo menos posible sin dejar de sobrevivir al ritmo cotidiano de la vida escolar.