Skip to Loafer se centra en Mitsumi Iwakura, una decidida chica del campo que deja su ciudad natal para ingresar en un prestigioso instituto de Tokio, llevando consigo un plan de vida cuidadosamente trazado y la certeza de que podrá afrontar lo que venga. Sueña con impulsar un cambio positivo en Japón, pero la ciudad pone rápidamente a prueba su confianza.
El primer día, Mitsumi se pierde de camino a la escuela y llega tarde, donde conoce a Sousuke Shima, otro alumno de primer año que está en la misma situación. Llegan juntos, pero esa mañana deja en Mitsumi una primera impresión incómoda ante sus compañeros de clase. A partir de ahí, debe adaptarse a un entorno nuevo, aprender a encajar y construir relaciones en un lugar donde todos parecen avanzar a un ritmo distinto.
En el corazón de Skip to Loafer está la conexión silenciosa que surge entre Mitsumi y Sousuke, cuyas personalidades opuestas sacan a relucir facetas inesperadas de ambos. Mientras Mitsumi sigue intentando mantenerse fiel a sí misma, la clase va percibiendo poco a poco la calidez, la honestidad y la sinceridad que la hacen destacar.