Shounen Maid sigue a Chihiro Komiya, un alumno de primaria criado por su madre bajo el lema «el que no trabaja, no come». Cuando la repentina muerte de ella lo deja sin hogar ni familia, Chihiro es abordado por un desconocido rico y frívolo que revela ser Madoka Takatori, su tío, a quien no veía desde hacía mucho tiempo. Chihiro no está muy dispuesto a confiar en él, pero eso cambia cuando llega a la lujosa mansión de Madoka y la encuentra sepultada bajo el polvo y la basura. Incapaz de ignorar semejante desorden, deja que su obsesión por la limpieza se imponga y se pone de inmediato a limpiar toda la residencia.
Esa limpieza impulsiva marca el comienzo de una nueva vida. Madoka le ofrece acogerlo, mientras que Chihiro acepta encargarse de las tareas domésticas, recibir un salario y —gracias a un uniforme con volantes confeccionado a mano por su tío— ejercer de criada de la casa. A su alrededor, personajes como Miyako Ootori y Keiichirou Shinozaki contribuyen al ajetreo del peculiar hogar de Madoka. Combinando una comedia ligera con una tierna historia sobre la familia que se construye con nuevos vínculos, la serie sigue a Chihiro mientras pone orden en su nuevo hogar y va forjando allí cálidos lazos afectivos.