Ore no Kanojo to Osananajimi ga Shuraba Sugiru (Oreshura) sigue a Eita Kidou, un estudiante de secundaria que no quiere saber nada del romance. Tras la infidelidad de sus padres, que destroza a su familia, se vuelve profundamente escéptico respecto al amor y dedica toda su vida en el instituto a los estudios para convertirse en médico.
Esa determinación se pone pronto a prueba cuando la bella y popular Masuzu Natsukawa se fija en la apatía de Eita. Cansada de ser el objeto del afecto de los demás, le pide que finja ser su novio, ya que ella también aborrece la idea del amor. Eita se niega, pero Masuzu aún guarda un as bajo la manga: tiene el diario de Eita y amenaza con publicar en Internet sus vergonzosas confesiones si no accede.
Pronto, Eita queda atrapado en un romance fingido con la chica más deseada del instituto, y su tranquila vida da un vuelco. La envidia de sus compañeros, confesiones inesperadas y la presión de sostener la farsa lo obligan a lidiar con una relación que nunca quiso y con todos los problemas que la acompañan.