Ojou to Banken-kun sigue a Isaku Senagaki, que perdió a sus padres a los cinco años y desde entonces fue criada por su abuelo Tasuke, el jefe de una familia yakuza. Decidida a que ese vínculo no defina su vida, Isaku entra en el instituto con la esperanza de empezar de nuevo, hacer amigos normales y vivir el amor como cualquier otra adolescente. Pero ese nuevo comienzo se complica por la persona más cercana a su entorno familiar: Keiya Utou, el cuidador de 26 años que lleva años velando por ella.
Keiya es tan protector con la nieta del jefe que soborna a la administración del centro y se matricula él mismo en el instituto de Isaku, convirtiendo su intento de llevar una vida escolar normal en una lucha constante por tener su propio espacio e independencia. La situación se enreda aún más porque Isaku está atrapada en un enamoramiento no correspondido hacia él y desea que sus sentimientos sean correspondidos, mientras que Keiya solo la ve como la nieta a la que ayudó a criar. Su deseo de pasar página se vuelve mucho más difícil, ya que su exceso de protección y su falta de respeto por sus límites no dejan de arrastrarla a un romance inusual, marcado por la vida escolar y por las expectativas de una familia yakuza.
