Masamune-kun no Revenge sigue a Masamune Makabe, un estudiante de secundaria decidido a transformar una humillación infantil muy dolorosa en el acto de venganza perfecto. Años atrás, la adinerada Aki Adagaki lo rechazó cruelmente por su peso, dejándolo con un resentimiento que marca la forma en que se ve a sí mismo y en que percibe a quienes lo rodean. Después de reinventarse como un adolescente atractivo, pulido y profundamente seguro de sí mismo, Masamune regresa con un único objetivo: hacer que Aki se enamore de él y, después, rechazarla a su vez.
Sin embargo, una vez que el plan se pone en marcha, la vida escolar resulta mucho más complicada de lo que Masamune esperaba. A medida que pasa más tiempo junto a Aki, la rutina del aula da paso a encuentros incómodos, cambios emocionales inesperados y secretos vinculados al pasado de Masamune. Lo que comienza como una estrategia de venganza se convierte poco a poco en una comedia romántica sobre el orgullo, la inseguridad, el crecimiento personal, el trauma del pasado y las formas imprevisibles en que la atracción puede alterar tanto a quien persigue como a quien es perseguido. Masamune se ve obligado a enfrentarse a una pregunta sencilla pero incómoda: ¿la venganza por fin lo satisfará o perseguirla solo reabrirá heridas que creía haber enterrado?