Maou-sama, Retry! se centra en Akira Oono, creador y operador del MMORPG Infinity Game, quien de repente es arrastrado al cuerpo de Hakuto Kunai, el Señor Demonio del juego. En lugar de despertar en el mundo que esperaba, Akira se encuentra atrapado en una realidad que parece reflejar su propia creación, y el misterio de por qué fue invocado se vuelve pronto tan importante como el mero hecho de seguir con vida.
A medida que Hakuto avanza por una peligrosa tierra fantástica moldeada por la magia, los monstruos y las tensiones políticas cambiantes, recurre a sus conocimientos de Infinity Game para anticipar amenazas, aprovechar la lógica del juego y sobrevivir a encuentros que abrumarían a una persona corriente. A su lado está Aku, una joven vinculada a su llegada, cuya presencia aporta tanto apoyo como incertidumbre a su viaje. Juntos se abren paso entre alianzas, enemigos y la extraña superposición entre las reglas de un juego y el peligro real, mientras Hakuto intenta determinar si el mundo que tiene ante sí no es más que una imitación con apariencia de juego o algo mucho más complejo. Mezclando acción, comedia y elementos isekai, Maou-sama, Retry! sitúa la perspectiva de un creador en el centro de una lucha contra un mundo que se niega a comportarse como un simple juego.