Too Many Losing Heroines! se centra en Kazuhiko Nukumizu, un estudiante de primer año de instituto que prefiere mantenerse al margen antes que verse arrastrado por el caos emocional del romance adolescente. Su tranquila rutina cambia cuando presencia cómo Anna Yanami, una compañera popular, es rechazada por su amigo de la infancia. En lugar de fingir entereza y soportar sola la humillación, Anna recurre inesperadamente a Nukumizu en busca de consuelo, arrastrándolo a un nuevo y embarazoso papel: el de persona que escucha el desamor ajeno.
Ese incidente abre la puerta a una serie de encuentros similares, y pronto Nukumizu se ve envuelto en las decepciones íntimas de las chicas que lo rodean. Lemon Yakishio, una enérgica integrante del club de atletismo, y Chika Komari, una tímida chica del club de literatura, cargan también con sus propios desengaños amorosos. Lo que sigue es una comedia romántica centrada en los personajes, sobre sentimientos no correspondidos, orgullo herido y los extraños vínculos que se forman cuando unas chicas rechazadas encuentran a alguien dispuesto a escuchar. En lugar de tratar el desamor como un simple remate cómico, Too Many Losing Heroines! construye su encanto a partir de pequeños gestos, conversaciones incómodas y la forma en que la tranquila vida escolar de Nukumizu se va entrelazando poco a poco con la vida emocional de Anna, Lemon y Chika.
