Kuma Kuma Kuma Bear sigue a Yuna, una chica rica pero recluida de 15 años que ha pasado casi un año inmersa en el VRMMO World Fantasy Online. Cuando los administradores del juego le entregan un extraño traje de oso, el atuendo resulta ser mucho más que un simple artículo llamativo: sus estadísticas y habilidades ocultas hacen que su avatar sea absurdamente poderoso. Tras aceptar el equipo, Yuna es transportada a otro mundo conectado al juego y descubre que no puede regresar a la realidad.
A solas en una tierra desconocida, Yuna emprende el camino para dar sentido a su nueva vida y pronto se da cuenta de que el traje de oso le otorga una fuerza y una utilidad muy por encima de lo razonable. Su rumbo cambia cuando rescata a Fina de unos lobos salvajes, y Fina la guía hasta Crimonia. Allí, el aspecto inusual de Yuna y su abrumadora destreza le valen el apodo de "Osa Sangrienta", pero ella se niega a dejar que eso la defina. En su lugar, abraza la vida de aventurera y construye su propio lugar en este extraño mundo mientras navega entre el peligro, la curiosidad y la comodidad de hacer las cosas a su manera.