Kono Naka ni Hitori, Imouto ga Iru! (NAKAIMO - ¡Mi hermanita está entre ellas!) sigue a Shougo Mikadono tras la muerte de su padre, cuando le informan de que heredará la responsabilidad de dirigir el Grupo Mikadono, la empresa familiar, una vez que complete su formación. A ese futuro se le impone una condición inusual: después de trasladarse a la Academia Privada Miryuin, debe encontrar a una chica de la que se enamore y casarse con ella antes de graduarse del instituto.
En Miryuin, Shougo se ve rodeado de chicas que podrían convertirse en esa persona especial, entre ellas Konoe Suruma, la delegada de su clase y su primera nueva amiga; Miyabi Kannagi, una chica reservada de buen corazón; Rinka Kunitachi, la vicepresidenta del consejo estudiantil; Mei Sagara, que regenta una cafetería y viste como una bruja; y Mana Tendou, la presidenta del consejo estudiantil. Sin embargo, su búsqueda del amor se complica por un problema oculto: una de ellas es su media hermana, a la que perdió de vista hace mucho tiempo, y no tiene idea de cuál es.
Mientras Shougo intenta compaginar su deber familiar, sus sentimientos inciertos y los lazos que va forjando en la escuela, cada conversación en Miryuin podría acercarlo al amor o meterlo en más problemas.