Kimi wa Houkago Insomnia se centra en Ganta Nakami, un estudiante de secundaria cuyas noches están dominadas por el insomnio y cuyos días suelen verse ensombrecidos por el cansancio y la irritabilidad. En el instituto, siempre está buscando un rincón tranquilo donde poder echar una breve siesta, mientras que quienes lo rodean solo perciben su mal genio y su actitud reservada. Al otro lado de los pasillos del mismo centro, Isaki Magari parece casi su opuesto: alegre, sociable y fácil de tratar, aunque en realidad oculta a los demás su propio trastorno del sueño.
Sus caminos se cruzan en el observatorio abandonado que en su día utilizó el club de astronomía del instituto, una estancia olvidada que se convierte en un refugio secreto para ambos. Cuando Ganta descubre a Isaki durmiendo allí, los dos reconocen en el otro la misma frustración, soledad y agotamiento que conlleva no poder descansar. A medida que empiezan a compartir el observatorio, su improbable amistad se transforma en algo más tierno y significativo, y les ofrece un lugar en el que hablar con sinceridad, recuperar energías y afrontar juntos las presiones cotidianas de la vida escolar.