Isekai Shikkaku sigue a Sensei, un célebre escritor cuyo único deseo es morir en un suicidio doble con su amante, Sacchan. Antes de que pueda llevar a cabo ese plan, un camión lo envía a otro mundo, donde una sacerdotisa llamada Annette lo confunde con el tipo de aventurero destinado a salvar el reino y le encomienda la conocida tarea de derrotar al rey demonio. Sensei rechaza el papel de héroe elegido y, en cambio, se propone un objetivo mucho más personal: encontrar a Sacchan, convencido de que ella también debe de haber sido llevada a ese mismo y extraño mundo.
Su búsqueda lo pone en contacto con Tama, una artista marcial a la que salva de un peligro mortal. Agradecida e intrigada por el escritor sombrío y autodestructivo, Tama decide acompañarlo en su viaje, y más tarde Annette se une a ellos, decidida a mantener con vida a Sensei, aunque siga cautivada por su intensidad. A medida que los tres atraviesan tierras infestadas de monstruos, descubren que los seres humanos comunes pueden ser la mayor amenaza para la paz del mundo. En un escenario repleto de demonios, peligro y falsas expectativas, la negativa de Sensei a convertirse en el héroe convencional quizá sea justo lo que el mundo necesita.