Haite Kudasai, Takamine-san sigue a Koushi Shirota, un muchacho tranquilo, después de que presencia cómo Takane Takamine, la intachable presidenta del consejo estudiantil, se quita descaradamente las bragas delante de toda la clase tras obtener una nota inusual del 98 %. Antes de que pueda descartar la escena como una alucinación, la nota cambia de pronto a un perfecto 100 % ante sus ojos, obligándolo a enfrentarse a Takamine por lo que ha visto.
Entonces Takamine revela el secreto de su reputación impecable: una habilidad llamada Eternal Virgin Road, que le permite deshacer cualquier error quitándose una prenda interior, preservando a toda costa su imagen de prodigio. Como Shirota es la única persona que conoce la verdad, ella lo coacciona para que cargue con bragas de repuesto para ella, de modo que pueda usar Eternal Virgin Road tantas veces como quiera.
A partir de ese momento, Shirota queda arrastrado a la rutina cada vez más caótica de Takamine, donde cualquier contratiempo puede desencadenar otro cambio de ropa embarazoso y cada favor lo mantiene atrapado entre el chantaje, el secreto y encuentros demasiado cercanos con la presidenta del consejo estudiantil. A medida que continúan sus exigencias imprevisibles, su vida escolar corriente se convierte en una lucha sin descanso por sobrevivir a su imposible secreto.