Days with My Stepsister se centra en Yuuta Asamura, cuya vida da un vuelco cuando su padre vuelve a casarse y, de repente, empieza a compartir hogar con Saki Ayase, la chica conocida como la belleza número uno de su curso. Ambos arrastran las dolorosas lecciones de los matrimonios anteriores de sus padres, así que llegan a un acuerdo silencioso para mantener una distancia prudente: ni tan cerca como para enredarse, ni tan lejos como para convertirse en desconocidos.
Saki ha pasado gran parte de su vida trabajando sola por el bien de su familia, de modo que depender de otras personas le resulta ajeno, mientras que Yuuta es cauteloso y no sabe muy bien cómo tratar a la nueva hermana que ahora vive a su lado. Partiendo de una base relativamente igualitaria, los dos van conociendo poco a poco los hábitos, los límites y los pequeños gestos de consideración del otro. La tensa incomodidad entre ellos va cediendo gradualmente a la familiaridad y luego a la amistad, a medida que las rutinas de la vida compartida transforman la manera en que se ven mutuamente. Days with My Stepsister es una delicada historia romántica de iniciación sobre aprender a convivir, a confiar sin perderse a uno mismo y a cómo la cercanía cotidiana puede convertirse discretamente en el comienzo del amor.