Boku no Kanojo ga Majimesugiru Sho-bitch na Ken sigue a Haruka Shinozaki, un chico de instituto que admira a la delegada de clase Akiho Kousaka desde su primer año. Kousaka es hermosa, atlética y tan impecable que Haruka siempre la ha considerado alguien inalcanzable. Cuando ambos vuelven a coincidir en la misma clase, Haruka por fin se arma de valor para confesarle lo que siente, y Kousaka acepta por sorpresa. Poco después, los dos empiezan a salir juntos, convirtiendo el enamoramiento que Haruka había guardado durante tanto tiempo en algo mucho más complicado de lo que jamás imaginó.
Lo que empieza como un romance sencillo se convierte enseguida en una caótica lección acelerada de intimidad y bochorno. Kousaka nunca ha tenido una relación y apenas sabe nada sobre el romance, así que decide estudiar todo lo que cree que la convertirá en la novia perfecta para Haruka. Eso incluye aprender sobre posturas sexuales y sus fetiches, incluso cuando Haruka insiste en que no hace falta llegar tan lejos. El resultado es una comedia escolar construida sobre malentendidos constantes, vergüenza ajena y cada vez más disparatados intentos de entrega, mientras Kousaka intenta descubrir cómo debería ser el amor y Haruka lucha por seguir el ritmo de su entusiasmo desbordante.